Ήταν γιος ταβερνιάρη και έγινε ο πιο ισχυρός τύραννος της Μεγάλης Ελλάδας. Πριν πεθάνει έγραψε ποιήματα.

Δεν είχε όνομα αριστοκράτη. Δεν είχε καν καταγωγή που να μετρά στους κύκλους της εξουσίας. Ήταν απλώς ο Διονύσιος, γιος ενός ταβερνιάρη από τις Συρακούσες. Κι όμως, κατάφερε να γίνει ο πιο ισχυρός μονάρχης της ελληνικής Δύσης. Χωρίς οικογένεια, χωρίς επιρροή, με μόνο όπλο του την ικανότητα να μιλά και να πείθει. Μπήκε στα κοινά όταν κανείς δεν τον περίμενε και τα ανέτρεψε όλα.

Δεν ήταν μόνο στρατηγός. Ήταν ρήτορας, συγγραφέας, ποιητής. Είχε γράψει τραγωδίες, λάτρευε τη φιλολογία και έβρισκε καταφύγιο στα γράμματα την ώρα που οι εχθροί χτυπούσαν τα τείχη. Καθιέρωσε νέα εποχή στην ελληνική πολεμική αρχιτεκτονική. Έχτισε τα τείχη των Συρακουσών, τα πιο εκτεταμένα της αρχαιότητας, και οργάνωσε στρατό πιο πειθαρχημένο και από των Σπαρτιατών.

Ανέβηκε στην εξουσία εκμεταλλευόμενος τις εσωτερικές διχόνοιες. Παρουσιάστηκε ως προστάτης της πόλης, ενώ είχε ήδη οργανώσει φρουρά πιστών μισθοφόρων. Όταν τον κάλεσαν να τους σώσει από τους Καρχηδόνιους, ο ίδιος ήδη είχε καταλάβει την εξουσία και την κρατούσε με σιδερένιο χέρι. Οι εχθροί του φυλακίστηκαν. Οι πόλεις της Σικελίας υποτάχθηκαν η μία μετά την άλλη.

Έβγαλε κάθε ίχνος δημοκρατίας από τις Συρακούσες. Μιλούσε για ειρήνη και ασφάλεια, ενώ φυλάκιζε όποιον τον κοίταγε στα μάτια. Οργάνωσε στρατόπεδα συγκέντρωσης, κυνήγησε φιλοσόφους, εκτέλεσε φίλους του με συνοπτικές διαδικασίες. Την ίδια στιγμή, έστελνε τα έργα του σε αγώνες ποίησης στην Αθήνα. Μερικά μάλιστα κέρδισαν πρώτο βραβείο.

Δεν ήταν βίαιος για χάρη της βίας. Ήταν καχύποπτος, φοβισμένος και πανούργος. Είχε στήσει σήραγγες κάτω από το παλάτι για να μετακινείται χωρίς να τον βλέπουν. Δεν άφηνε κανέναν κουρέα να τον πλησιάσει. Δεν έκανε μπάνιο χωρίς φρουρά. Όταν κοιμόταν, είχε δίπλα του έναν στρατιώτη με ξίφος. Κάθε φήμη για πραξικόπημα αντιμετωπιζόταν με μαζικές εκκαθαρίσεις.

Στο τέλος της ζωής του, εξόριστος πλέον στην Κόρινθο, δεν θύμιζε τίποτα από τον τύραννο που διοικούσε έναν στρατό 80.000 αντρών. Έγραφε ποιήματα και δίδασκε παιδιά. Πέθανε μακριά από τη Σικελία, άσημος, όπως είχε ξεκινήσει. Αλλά στο μεταξύ είχε κυβερνήσει έναν κόσμο. Είχε αλλάξει τις ισορροπίες του αρχαίου κόσμου και είχε μείνει στην Ιστορία όχι μόνο ως τύραννος, αλλά και ως το πιο πολύπλοκο μυαλό της Μεγάλης Ελλάδας.