Ξεκίνησε να τραγουδά στην αυλή του σπιτιού της στη Θεσσαλονίκη. Λίγα χρόνια μετά ο ίδιος ο Μεταξάς θα λογοκρίνει τα τραγούδια της
Από ένα φτωχό κορίτσι που η μητέρα του δεν το άφηνε να τραγουδάει, η Ρόζα Εσκενάζυ έγινε η γυναίκα που καθόρισε το ρεμπέτικο
Η μικρή Σάρα τραγουδούσε χωρίς να το σκέφτεται. Ήταν ακόμα παιδί όταν η φωνή της γέμισε την αυλή ενός αρχοντικού στη Θεσσαλονίκη. Δεν περίμενε να τη σταματήσουν, ούτε να τη ρωτήσουν αν ήθελε να τραγουδήσει σε μια ταβέρνα. Αλλά δεν ήταν κάποιος τυχαίος που το ζήτησε – ήταν Τούρκοι θαμώνες που είχαν ακούσει τη φωνή της και εντυπωσιάστηκαν. Η μητέρα της, όμως, εξοργίστηκε. Τι δουλειά είχε η κόρη της, ένα κορίτσι από σεφαραδίτικη οικογένεια, να τραγουδάει για αγνώστους σε μια ταβέρνα; Αυτή η σκηνή θα ήταν μόνο η αρχή μιας ζωής γεμάτης μουσική, πάθη και απαγορεύσεις.
Λίγα χρόνια αργότερα, η Σάρα έγινε Ρόζα. Όχι μόνο στο όνομα, αλλά και στην ψυχή. Είχε ήδη αποφασίσει πως ο κόσμος της μουσικής ήταν ο δικός της κόσμος. Από μικρή άρχισε να δουλεύει σε καφέ-σαντάν, να χορεύει και να τραγουδάει σε πολλές γλώσσες – ελληνικά, τουρκικά, αρμένικα. Η φωνή της είχε κάτι μοναδικό, κάτι που σε έκανε να σταματήσεις ό,τι έκανες και να την ακούσεις. Γρήγορα έγινε περιζήτητη, και η φήμη της εξαπλώθηκε σε Αθήνα και Πειραιά.
Το 1930, η Ρόζα ήταν ήδη μια μεγάλη δύναμη του ρεμπέτικου. Οι δίσκοι της πουλούσαν, οι ταβέρνες γέμιζαν για να την ακούσουν, και οι μουσικοί την αντιμετώπιζαν με σεβασμό. Αλλά δεν ήταν όλα εύκολα. Τότε η μουσική αυτή δεν ήταν αθώα διασκέδαση – μιλούσε για τη φτώχεια, την αδικία, τους παράνομους έρωτες, ακόμα και τα ναρκωτικά. Και η εξουσία δεν το ανεχόταν αυτό. Ένα από τα τραγούδια της, το “Πρέζα όταν πιεις”, προκάλεσε σάλο. Οι στίχοι του ήταν πολύ τολμηροί για την εποχή. Ήταν 1936, και ο Ιωάννης Μεταξάς είχε επιβάλει λογοκρισία στη μουσική. Το τραγούδι της απαγορεύτηκε, όπως και πολλά άλλα ρεμπέτικα που θεωρήθηκαν επικίνδυνα για την κοινωνική ηθική.
Η Ρόζα, όμως, δεν σταμάτησε. Ήταν γεννημένη για να τραγουδάει και κανείς δεν μπορούσε να τη φιμώσει. Μέσα από τη μουσική της, ένωσε τους ανθρώπους, έφερε κοντά πολιτισμούς και άφησε πίσω της μια ανεκτίμητη κληρονομιά. Από το κορίτσι που η μητέρα του δεν το άφηνε να τραγουδήσει, έγινε η γυναίκα που κανείς δεν μπορούσε να σταματήσει.