Η κληρωτίδα έφερε στον δρόμο της ΑΕΚ την Λαμία, την οποία θα αντιμετωπίσει για 8η (!) φορά στον θεσμό του Κυπέλλου.
Η ομάδα της Φθιώτιδας έχει δυσκολέψει και δύο φορές μάλιστα αποκλείσει την Ένωση στο παρελθόν.
Στα επτά προηγούμενα μεταξύ τους ματς στην εν λόγω διοργάνωση, οι «κιτρινόμαυροι» έχουν τη μερίδα του λέοντος, μετρώντας 4 νίκες, μία ισοπαλία και δύο ήττες.
Οι τελευταίες σήμαιναν και τον αποκλεισμό από τη συνέχεια του Κυπέλλου, καθώς τις σεζόν 1971-1972 και 1984-1985 για τη φάση των«16» και στον Α’ Γύρο αντίστοιχα, η Λαμία είχε πανηγυρίσει την πρόκριση.
Από εκεί και πέρα, τα δύο κλαμπ συναντιούνται για τέταρτη φορά μέσα σε τρία χρόνια, με τις τρεις προηγούμενες αναμετρήσεις να έχουν διεξαχθεί στο πλαίσιο της φάσης των ομίλων.
1968-69:Φάση των 32, Με Λαμία εντός 5-0 – Πρόκριση
1970-71: Φάση των 32, Με Λαμία εκτός 1-4 – Πρόκριση
1971-72: Φάση των 16, Με Λαμία εκτός 1-0 στην παράταση – Αποκλεισμός
1984-85: Α γύρος, Με Λαμία εκτός 1-0 – Αποκλεισμός
2016/17: Φάση ομίλων, Λαμία – ΑΕΚ 0-0
2017/18: Φάση ομίλων, ΑΕΚ – Λαμία 2-0
2018/19: Φάση ομίλων, ΑΕΚ – Λαμία 2-1