Πριν 6 χρόνια ο Θεοδόσης Μαχαίρας έπαιζε μπάσκετ. Στον Πανιώνιο Λέρου. Το 2020 παίζει ποδόσφαιρο στην πρώτη ομάδα της ΑΕΚ και διαπρέπει!
Το 2018 και ενώ παίζει 2 χρόνια στον Πανιώνιο, η ΑΕΚ του δίνει επαγγελματικό συμβόλαιο. Ο Πανιώνιος δεν το έκανε και έτσι έρχεται στην Ενωση. Αυτό ήταν το πρώτο συμβόλαιο που υπέγραψε ο Μαχαίρας, ο οποίος αρχικά εντάχθηκε στα τμήματα υποδομής και στην ομάδα Κ19. Προπονητές του ήταν ο Γιώργος Σίμος (έως τον Ιανουάριο του 2019) και στη συνέχεια ο Νίκος Κωστένογλου.
Η σεζόν 2018/19 κύλησε με τον Θεοδόση Μαχαίρα βασικό (27 συμ., 4 γκολ), να δίνει δείγματα γραφής του ταλέντου του, χωρίς ωστόσο να θεωρείται «πρώτο βιολί» της ομάδας Κ19. Το ίδιο συνέβη και την επόμενη σεζόν, με τον Ηλία Καλοπήτα πλέον προπονητή, μέχρι που ήλθε η στιγμή για ένα φιλικό των Νέων με την πρώτη ομάδα. Ήταν Φεβρουάριος του 2020 και αυτή έμελλε να είναι η καθοριστική ημέρα για τον Μαχαίρα. Ο Καρέρα που ήδη του είχε δώσει κάποιες προπονήσεις με τους «μεγάλους», εντυπωσιάστηκε από όσα είδε και τον ανέβασε μόνιμα στους «μεγάλους».
Τον Μάρτιο τον έβαλε στη Νέα Σμύρνη κόντρα στον Πανιώνιο, ενώ ο κορωνοϊός… έφερε τα πάντα πίσω. Μαζί και την εξέλιξη του.
Γρήγορος εξτρέμ, με θράσος, ωραία κοφτή ντρίπλα, μα αδύναμος σωματικά και αθλητικά. Όταν παίζει βασικός μετά από μία ώρα παθαίνει κράμπες και πέφτει η ενέργεια του. Και αυτό διότι δεν δούλεψε ποτέ επαγγελματικά από μικρός, στην ΑΕΚ ήρθε αργά, ενώ επί Κωστένογλου κατάφερε αθλητικά να φτάσει σε ένα ικανοποιητικό επίπεδο αφού τις πρώτες του ημέρες αδυνατούσε να κάνει ακόμη και 100αρι σπριντ.
Πλέον, όλα δείχνουν διαφορετικά. Κέρδισε την εμπιστοσύνη του Μάσιμο Καρέρα, με την Λαμία απέδειξε τι μπορεί να κάνει, συμμετείχε σε φάσεις, έφτιαξε γκολ και έδειξε χαρίσματα ακραίου που δεν έχει η ΑΕΚ. Για αυτό και ξεχώρισε. Το πρώτο βήμα έγινε. Απομένει η συνέχεια… Το πιο κρίσιμο στάδιο δηλαδή.