Το όνομα του Ντιν Χέντερσον δεν είναι άγνωστο στον Ολυμπιακό. Από τον Οκτώβριο του 2017 έχει συνδεθεί με τους Πειραιώτες, αλλά αναμένεται άμεσα να υπογράψει νέο συμβόλαιο με τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ για τα επόμενα 2+1 χρόνια, αν και για τον Άγγλο τερματοφύλακα ενδιαφέρονται τόσο η Άρσεναλ όσο και η Τσέλσι.
Η βρετανική «Daily Mail», σε δημοσίευμά της, αναφέρει πως ο διεθνής με την Κ-21 έχει βρεθεί στο μεταγραφικό «ραντάρ» μέσω σκάουτινγκ και των Μπενφίκα, Ρόμα, Ολυμπιακού, ενώ η πρόθεση της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ είναι να παραχωρηθεί δανεικός σε ομάδα της Championship προκειμένου να συνεχίσει να εξελίσσεται, με τις Στόουκ, Λιντς και Μπρίστολ Σίτι να έχουν εκδηλώσει, ήδη, ενδιαφέρον.
Ο Χέντερσον συμπεριλήφθηκε στην κορυφαία εντεκάδα της League One, παίζοντας ως δανεικός στη Σριούσμπερι, με την οποία έφτασε μέχρι τον τελικό των πλέι-οφ ανόδου. Ο 21χρονος (12/3/1997) τερματοφύλακας μέτρησε συνολικά 48 συμμετοχές στη σεζόν που ολοκληρώθηκε, κρατώντας 19 φορές το μηδέν στην εστία του.